Complexes de zirconocènes comme intermédiaires pour la synthèse de pyrrolidines et l'allylation d'imines

Résumé : Ce mémoire traite de l’utilisation de zirconocènes pour la synthèse asymétrique de pyrrolidines et l’allylation d’imines. La première partie de ce travail est consacrée à l’application de la séquence hydrozirconation/cyclisation à la synthèse de ligands à squelette pyrrolidinique pour la catalyse asymétrique. Une série de ligands incorporant des motifs ferrocényle à chiralité planaire contrôlée a été préparée et testée sur la réaction de Tsuji-Trost. La deuxième partie traite d’une autre application de cette méthode, cette fois-ci pour la préparation d’analogues contraints d’acides aminés. Les analogues de la phénylalanine et du tryptophane ont été synthétisés sous forme optiquement pure. La préparation du dérivé du tryptophane a nécessité l’élaboration d’une méthodologie permettant de générer un allylmétal portant directement le groupement indole. La dernière partie concerne la généralisation de cette méthodologie utilisant le zirconium à bas degré d’oxydation (ZrII). Des allylzirconocènes portants plusieurs groupements hétéroaromatiques ont ainsi été préparés et couplés avec des imines. Une modulation de l’imine permet un contrôle inédit de la régiochimie de l’attaque α/γ.
Type de document :
Thèse
Chimie organique. Université de Reims Champagne-Ardenne, 2010. Français
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Contributeur : Pierre-Olivier Delaye <>
Soumis le : mercredi 27 juin 2018 - 17:42:16
Dernière modification le : mardi 3 juillet 2018 - 14:41:40
Document(s) archivé(s) le : jeudi 27 septembre 2018 - 02:55:50

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Pierre-Olivier Delaye. Complexes de zirconocènes comme intermédiaires pour la synthèse de pyrrolidines et l'allylation d'imines. Chimie organique. Université de Reims Champagne-Ardenne, 2010. Français. 〈tel-01824947〉

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