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Journal articles
Recycling Mitsunobu coupling: a shortcut for troublesome esterifications
Boudjema Menhour
1
Firmin Obounou Akong
1
Patrick Mayon
1
Karen Plé
2
Sandrine Bouquillon
1
Stephan Dorey
3
Christophe Clément
4
Magali Deleu
5
Dominique Harakat
1
Arnaud Haudrechy
1
Boudjema Menhour 1
Author Employer institution : Université de Reims Champagne-Ardenne
Firmin Obounou Akong 1
Author
Patrick Mayon 1
Author Employer institution : Université de Reims Champagne-Ardenne
Karen Plé 2
Author
Sandrine Bouquillon 1
Author Employer institution : Université de Reims Champagne-Ardenne
Stephan Dorey 3
Author
Christophe Clément 4
Author
Magali Deleu 5
Author
Dominique Harakat 1
Author Employer institution : Université de Reims Champagne-Ardenne
Arnaud Haudrechy 1
Author Employer institution : Université de Reims Champagne-Ardenne
1
ICMR - Institut de Chimie Moléculaire de Reims - UMR 7312 (UFR Sciences, BP1039, 51687 Reims Cedex 2 - France)
- SFR Condorcet (France)
- URCA - Université de Reims Champagne-Ardenne : CNRS 3417 (9 boulevard de la Paix - CS 60005 - 51724 Reims cedex - France)
- UPJV - Université de Picardie Jules Verne : CNRS 3417 (Chemin du Thil - 80000 Amiens - France)
- CNRS - Centre National de la Recherche Scientifique : CNRS 3417 (France)
- SFR CAP Santé (Champagne-Ardenne Picardie Santé) (Faculté de Médecine de Reims, 51, rue Cognacq Jay, CS 30018,
51095 Reims Cedex - France)
- URCA - Université de Reims Champagne-Ardenne : FED 4231 (9 boulevard de la Paix - CS 60005 - 51724 Reims cedex - France)
- UPJV - Université de Picardie Jules Verne : FED 4231 (Chemin du Thil - 80000 Amiens - France)
- URCA - Université de Reims Champagne-Ardenne : UMR7312 (9 boulevard de la Paix - CS 60005 - 51724 Reims cedex - France)
- CNRS - Centre National de la Recherche Scientifique : UMR7312 (France)
2
ICOA - Institut de Chimie Organique et Analytique (UFR Sciences Rue de Chartres - BP 6759 45067 ORLEANS CEDEX 2 - France)
- UO - Université d'Orléans : UMR 7311 (Château de la Source - Avenue du Parc Floral - BP 6749 - 45067 Orléans cedex 2 - France)
- CNRS - Centre National de la Recherche Scientifique : UMR 7311 (France)
- CEA - Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives : UMR 7311 (Centre de Saclay Centre de Grenoble Centre de Cadarache etc - France)
- INSERM - Institut National de la Santé et de la Recherche Médicale : UMR 7311 (101, rue de Tolbiac, 75013 Paris - France)
3
RIBP - Résistance Induite et Bioprotection des Plantes - EA 4707 (Université de Reims Champagne-Ardenne
UFR Sciences Exactes et Naturelles
Résistance Induite et Bioprotection des Plantes - EA 4707
BP 1039
51687 Reims Cedex 2 - France)
- URCA - Université de Reims Champagne-Ardenne : EA 4707 (9 boulevard de la Paix - CS 60005 - 51724 Reims cedex - France)
- SFR Condorcet (France)
- URCA - Université de Reims Champagne-Ardenne : CNRS 3417 (9 boulevard de la Paix - CS 60005 - 51724 Reims cedex - France)
- UPJV - Université de Picardie Jules Verne : CNRS 3417 (Chemin du Thil - 80000 Amiens - France)
- CNRS - Centre National de la Recherche Scientifique : CNRS 3417 (France)
4
URVVC - Unité de Recherche Vigne et Vins de Champagne Stress et Environnement - EA 4707 (Université de Reims Champagne-Ardenne
UFR Sciences Exactes et Naturelles
Unité de Recherche Vignes et Vins de Champagne - EA 4707
BP 1039
51687 Reims Cedex 2 - France)
- URCA - Université de Reims Champagne-Ardenne : EA 4707 (9 boulevard de la Paix - CS 60005 - 51724 Reims cedex - France)
- SFR Condorcet (France)
- URCA - Université de Reims Champagne-Ardenne : CNRS 3417 (9 boulevard de la Paix - CS 60005 - 51724 Reims cedex - France)
- UPJV - Université de Picardie Jules Verne : CNRS 3417 (Chemin du Thil - 80000 Amiens - France)
- CNRS - Centre National de la Recherche Scientifique : CNRS 3417 (France)
5
Université de Liège (Place du 20-Août, 7 4000 Liège - Belgium)
Abstract : An unusual recycling Mitsunobu reaction proved to be successful to couple two fragments in the course
of the synthesis of the hydrophobic moiety of rhamnolipid derivatives. Based on the obtained pivotal
intermediate, a one pot ‘cross-metathesis/reduction’ approach gave access to structural variations of the
side chains. Further study of these molecules will contribute to a better understanding of the role of the
lipid moiety in immunostimulatory and plant defense eliciting properties.
Document type :
Journal articles
Domain :
Complete list of metadatas
https://hal.univ-reims.fr/hal-01831189
Contributor : Stéphanie Castex <>
Submitted on : Thursday, July 5, 2018 - 4:47:05 PM
Last modification on : Thursday, September 10, 2020 - 3:47:46 PM
Contributor : Stéphanie Castex <>
Submitted on : Thursday, July 5, 2018 - 4:47:05 PM
Last modification on : Thursday, September 10, 2020 - 3:47:46 PM
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Identifiers
- HAL Id : hal-01831189, version 1
- DOI : 10.1016/j.tet.2016.09.065
Citation
Boudjema Menhour, Firmin Obounou Akong, Patrick Mayon, Karen Plé, Sandrine Bouquillon, et al.. Recycling Mitsunobu coupling: a shortcut for troublesome esterifications. Tetrahedron, Elsevier, 2016, 72 (47), pp.7488 - 7495. ⟨10.1016/j.tet.2016.09.065⟩. ⟨hal-01831189⟩
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