L'évocation de la ville de Calais dans la poésie d’Eustache Deschamps, de la région qui l’enserre à l’époque médiévale, voire de celle rapportée aujourd’hui par la cartographie de l’administration moderne – la Région Nord-Pas-de-Calais –, est en tout point liée au long conflit qui oppose les dynasties française et anglaise durant la Guerre de Cent ans. Plusieurs raisons à cela : Deschamps, natif de Vertus en Champagne, est un familier des « princes des fleurs de lys », la famille royale de France. Il servit Charles V dont il fut l’huissier d’armes, soit le gardien du seuil de ses appartements. Il fut attaché à la maison de son second fils, Louis d’Orléans – le père du poète Charles d’Orléans – dont il fut administrateur des domaines au titre de Maître des Eaux et Forêts. Ces situations lui permettent de suivre l’actualité politique de près, de prendre position sur de nombreuses questions dans ses ballades, de commenter et de critiquer, sous couvert de la poésie, les décisions touchant la gestion des affaires du Royaume, tout en appliquant également les principes qui animent sa réflexion sur la chose publique à la sphère privée.